Azóta rendszeresen szerepel a filmekben és a tévében, valahol a főbb színészi részeket alkotja a Leaving LA (1997, I'm Leaving LA) és a Beverly Hills 90210 - CTV (1997-98) című drámasorozatokban. Legfontosabb filmje. Az emberként érző, bűnöző vidéki lány, Teena Brandon igazi karaktere a Boys Don't Cry című lenyűgöző pszichológiai drámában (K. Peirceová rendezésében) szerepké vált. 1999-ben számos díjat kapott, például az 1999-es Oscar-díjat, az 1999-es Golden Globe-ot, valamint a New York-i és Los Angeles-i filmdíjat. Kritikusok 1999 és a Nemzeti Filmdíj. 1999. A férje 1997 óta Chad Lowe színész.

swank