Már Károly herceg Dianával kötött házassága alatt a nyilvánosság előtt felröppent a hír, hogy Károly szíve egy másiké. Állítólag ő volt az első szerelme, Camilla, akit állítólag akkor nőként vett volna feleségül, de a királyi család többi része nem fogadta el. Találkoznia kellett azonban egy másik nemes nővel is, nevezetesen Lady Dale-lel, Lord Anthony Tryon feleségével.
Miközben az egész világ figyelmesen figyelte Diana és Camilla két lábazata közötti párharcot, Charles Dale felé fordította a figyelmét. Még a családjuk közeli barátja is volt, így minden korlátozás nélkül meglátogatta őket. Még egy hobbijuk is volt Charles-szal - a horgászat, amely állítólag többször volt együtt.
Egy brit újságíró szerint a herceg főként szépsége miatt beleszeretett a gyönyörű Hölgybe, és lenyűgözte, hogy egy ilyen befolyásos férfi érdeklődik iránta. Még fiát is Charlesnak nevezte el, és ami még rosszabbá tette, a későbbiekben megtervezett ruhagyűjteményét a herceg beceneve után nevezte el. Regényük azonban hanyatlani kezdett, amit az is bizonyít, hogy nem sokkal Dale halála előtt Charles valóban szórványosan szentelte magát ennek.