A lipidek kémiailag magasabb karbonsavak és alkoholok észterei. Molekuláik viszonylag szegény oxigénben. A lipidek nagyon változatos anyagcsoportot alkotnak, amelyek közös tulajdonsága szerves oldószerekben való oldhatóságuk, de csak részleges oldhatóságuk, ill. teljes oldhatatlanság vízben. Viszonylag alacsony olvadáspontúak.
A lipidek jelentősége rendkívül nagy az állatok és a növények számára. A lipidek szükségesek:
- sejtszerkezetek és szövetek felépítéséhez
- energiaforrást jelentenek a test számára
- megvédi a testet a hőveszteségtől, valamint a mechanikai sérülésektől
- részt vesznek az idegsejtek felépítésében és beburkolják az idegrostokat
- olyan környezetet teremtsen, amelyben az oldható anyagok egyébként vízben nem oldódnak (egyes vitaminok, hormonok, gyógyszerek, színezékek)
Lipid eloszlási kapcsolat
A lipidek több szempont szerint osztályozhatók. Az eredet szerint felosztjuk a lipideket:
- állat
- növényi
Összetétel és zsírsavtartalom szerint:
- szilárd
- folyékony
Magának a lipideknek a kémiai összetétele szerint több felosztással találkoztam. Több forrás összehasonlítása alapján úgy döntöttem, hogy elkészítem a lipidek saját osztályozását:
- zsírsavak - magasabb karbonsavak, a kettős kötések számának megfelelően:
- telített zsírsavak - csak egyes kötéseket tartalmaznak a molekulában
- telítetlen zsírsavak - 1 vagy több kettős kötést tartalmaznak a molekulában
- egyszerű lipidek - magasabb zsírsavak és alkohol észterei:
- zsírok és olajok - magasabb zsírsavak észterei és glicerin trihidrogén-alkohol
- viaszok - magasabb zsírsavak és hosszú szénláncú egyértékű alkohol észterei
- összetett lipidek - a molekulában van egy nem lipid rész, pl.
- foszfolipidek - H3PO4 savmaradékot tartalmaznak a molekulában
- glikolipidek - szénhidrátot tartalmaznak a molekulában
- izoprenoid lipidek - izoprén eredetű lipidek:
- terpének és szteroidok
- karotinoidok
A zsírsavak összekapcsolódnak
A zsírsavak az irodalomban nem szerepelnek külön lipidcsoportként. Ennek oka lehet, hogy a szabad zsírsavak ritkák a természetben. Ezért észterezett formában fordulnak elő, nem pedig a különféle lipidek fő összetevői.
Kémiailag a zsírsavak hosszú szénláncú karbonsavak, ezért nevezik őket is magasabb karbonsavak. Az állati és növényi zsírsavak több mint fele telítetlen (kettős kötést tartalmaznak), míg többnyire többszörösen telítetlenek (2 vagy több kettős kötés, úgynevezett többszörösen telítetlen zsírsavak). A 20 szénatomos zsírsavak, valamint a hármas kötésekkel rendelkező zsírsavak nagyon ritkák. A telítetlenség mértékének növelésével, azaz. telítetlen kötések hozzáadásával a láncban csökken a zsírsavak olvadáspontja. A baktériumok által képzett zsírsavak gyakrabban tartalmaznak ciklikus láncokat is (pl. Ciklopropán gyűrűk).
| ## C: ## = | gyakori név | szerkezet | olvadáspont (° C) |
| Telített zsírsavak | |||
| 12: 0 | lauric | CH3 (CH2) 10COOH | 44.2 |
| 14: 0 | mirisztikus | CH3 (CH2) 12COOH | 52.0 |
| 16: 0 | palmitin- | CH3 (CH2) 14COOH | 63.1 |
| 18: 0 | sztearikus | CH3 (CH2) 16COOH | 69.6 |
| 20: 0 | arachidikus | CH3 (CH2) 18COOH | 74.4 |
| 22: 0 | behenová | CH3 (CH2) 20COOH | 81,0 |
| 24: 0 | lignocer | CH3 (CH2) 22COOH | 84.2 |
| Telítetlen zsírsavak | |||
| 16: 1 | palmitóleum | CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH | -0.5 |
| 18: 1 | olaj | CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH | 13.4 |
| 18: 2 | linóleum | CH3 (CH2) 4 (CH = CHCH2) 2 (CH2) 6COOH | -9.0 |
| 18: 3 | linolén | CH3CH2 (CH = CHCH2) 3 (CH2) 6COOH | -17.0 |
| 20: 4 | arachidonikus | CH3 (CH2) 4 (CH = CHCH2) 4 (CH2) 2COOH | -49.5 |
| 24: 1 | ideges | CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 13COOH | 39.0 |
Az első oszlop a szénatomok számának (C) és a zsírsavmolekulában lévő kettős kötések számának (=) arányát mutatja, amely közvetlenül összefügg olvadáspontjával - minél több kettős kötés és annál rövidebb a lánc, annál alacsonyabb az olvadáspont.
Az egyszerű lipidek képviselik a magasabb zsírsavak észterei alkohollal. Osztjuk őket az alkohol típusa szerint:
- acilglicerin (zsírok és olajok)
- viaszok
Az alkohol a leggyakoribb lipid glicerin (C3), cetil-alkohol (C16), szfingozin (C18), a melisilal alkohol (C30).
A zsírok és olajok összekapcsolódnak
Ők magasabb karbonsavak észterei, amelyek molekulájában az alkohol propánetriol, azaz glicerin. Ez egy háromértékű alkohol, így egy, kettő vagy akár mind a három hidroxilcsoport észterezhető. Ennek megfelelően ismerünk acilglicerint:
Ha az összes -R karbonsavmaradék azonos, akkor az egyszerű acilglicerin. Abban az esetben, ha az -R karboxilcsoportok maradványai nem azonosak, beszélünk kevert acilglicerin.
A zsírok szilárd anyagok, mivel zsírsavak nem tartalmaznak (vagy nagyon kevés) kettős kötést. Minél nagyobb a kettős kötések tartalma a zsírsavmaradékokban, annál alacsonyabb az olvadáspont, és akkor ezek folyékony olajok. Ez a zsírok és olajok közötti alapvető különbség is, amely főleg ezen anyagok konzisztenciáján alapul.
A telítetlen karbonsavak hátránya, hogy a levegőben a kettős kötéseket oxigén oxidálja, a hosszú láncokat alacsonyabb aldehidekké és szagos ketonokká hasítják. Hívjuk ezt a folyamatot sárgul vagy lipid öregedés. Az öregedés elleni hatékony védelem az zsírkeményedés. A kettős kötések hidrogénnel történő telítésével (katalitikus hidrogénezés) az olajok szilárd anyagokká - zsírokká válnak, de szervezetünk számára eredeti biológiai értékük elvész.
A zsírok hidrolízisével elérhetjük a lipidmolekula lebontását egyedi komponensekre, azaz. glicerin és zsírsavak. Ha a lipideket NaOH vagy KOH hidrolizálja, a glicerin mellett karbonsav-só képződik. A kapott só valójában szappan, és ezért ezt a hidrolízist is nevezik szappanosítás. NaOH-val végzett hidrolízissel megkapjuk az ún. száraz nátrium-szappan, alkalmas tisztító és mosószerek előállítására, a KOH használata egy zsíros kálium-szappan hidrolízisének eredménye, amelyet fertőtlenítőszerek előállítására lehet használni.
Viaszok link
A viaszok észteresített egyértékű alkoholokat tartalmaznak, amelyeknek molekulájában hosszabb szénlánc van, pl. cetil-alkohol (C16), sztearil-alkohol (C18), miricil-alkohol (C22).
A viaszok elsősorban a növényvilágból ismertek, a levelek és a gyümölcsök felszínén találhatók, és hatékonyan védik a növényi organizmust a szabályozatlan vízkibocsátástól és ezáltal a kiszáradástól. Az állati viaszok pl. a vízimadarak, amelyek a tollak víz általi nedvesedését megakadályozzák, a rovarok megvédik a viaszokat a kiszáradástól.
Gazdasági jelentőségű az emberek számára méhviasz, amelyeket a méhek a lépek gyártásában használnak és lanolin, amely juhgyapjúból készül. A boglárka (Physeter catodon) sárgás folyadékot tartalmaz a koponyaüregben és a gerinc mentén lévő üregekben, amely viaszt tartalmaz spermaceae (cetaceum, spermacet). Széles körben használják az orvostudományban és a kozmetikai iparban, de a gyertyák gyártásában is. Állati viasz pézsma, amelyet az északi pézsmabokor (Ovibos moschatus) zsírzsákjaiban találnak, parfümök gyártására használják.
Összetett lipidek összekapcsolódnak
A komplex lipidek molekulájában az alkoholmaradékon és a magasabb karbonsavon kívül más komponensek is vannak, amelyek alapján megkülönböztetjük a komplex lipideket, például:
- foszfolipidek észterhez kötött trihidrogén-foszforsavat is tartalmaznak a molekulában,
- glikolipidek szénhidrát-komponensük is van a molekulában, leggyakrabban glükóz vagy galaktóz.
A foszfolipidek összekapcsolódnak
A foszfolipidek (foszfatidok, glicerofoszfolipidek) a következőkből állnak glicerin-3-foszfát, amely a C1 és C2 szénatomokon van zsírsavakkal észterezve. A foszfolipidek a biomembránok fő lipidkomponensei, ezért nevezzük őket membrán lipidek. Molekuláik amfifil, azaz. hogy megvannak nem poláros (hidrofób) (C1 és C2 szén észterezett zsírsavakkal) a poláris (hidrofil) rész (trihidrogén-foszforsav és egyéb komponensek maradékai, pl. szerin, etanol-amin, kolin stb. - az R ábrán).
A zsírsavak nem poláros láncai egymás felé orientálódnak, és a foszfolipidek poláris részei a vizes környezet felé néznek. A foszfolipidek bizonyos kritikus koncentrációja esetén a vízi környezetben gömb alakú (gömb alakú) képződmények alakulnak ki, amelyeket ún. micely. A micellák egyrétegű formációk. A foszfolipidek amfifil jellege azonban meghatározhatja a képződésüket is kétrétegű foszfolipid membránok, amely bezárható és létrehozható liposzóma. A liposzóma magában foglalja a vizes fázist. A liposzómák valószínűleg a primitív sejtstruktúrák prekurzorai voltak.
A liposzóma kétrétegű membránja nem teszi lehetővé a poláris vegyületek spontán behatolását. Másrészt a liposzómák összeolvadhatnak egymással, ha összekapcsolják membránjaikat és összeolvasztják belső tartalmukat. A liposzómák természetes módon összeolvadhatnak a biomembránokkal is, így felhasználhatók olyan gyógyszerek bejuttatására a sejtekbe, amelyek kémiai összetételük miatt másképpen nem léphetik át a sejtmembránt.
A legjellemzőbb és legelterjedtebb foszfolipidek közé tartoznak lecitin (foszfatidilkolin), amelyeknek A-kötésű helyük van kolin. Vörös vérsejtekben, mellékveseiben, májban fordulnak elő, sok közülük a tojássárgájában, az agyszövetben, a gerincvelőben, a szívizomban. Etanolamin kolin helyett a molekulában vannak kefalin, a második leggyakoribb foszfolipid. Inozitol-3-foszfát (IP3) a diacilglicerin (DAG) a második hírvivők bizonyos jelzési utakon. Hasadással származnak foszfatidil-inozit-1,4,5-trifoszfát (PIP3).
Rendkívül nagy mennyiségben vannak komplex lipidek (szfingofoszfatidok, cerebrozidok, gangliozidok, szulfatidok), és leírásuk jelenleg meghaladja a cikk kereteit.
Az izoprenoid lipidek összekapcsolódnak
A terpének és a szteroidok összekapcsolódnak
A terpének elsősorban növényi eredetű anyagok, amelyek a növények számára fontosak pl. csaliként beporzóként, mert színesek és illatosak. A szteroidok (szterolok) az állatok és az emberek tipikus molekuláris szerkezete, de némelyik megtalálható a gombákban (ergoszterol) és a növényekben (sztigmaszterin) is. A szteroidok sok fiziológiailag aktív anyagot tartalmaznak: koleszterin, kalciferolok (D-vitamin), szteroid hormonok, epesavak, mérgező váladékok és mások.
Kalciferolok (D-vitaminok) A szteroidok fontosak, különösen az ásványi anyagok anyagcseréje szempontjából. Szteroid hormonok a szervezet hormonális szabályozó mechanizmusainak fontos anyagjelét képviselik. Epesavak fontos anyagok, amelyek befolyásolják a zsíranyagcserét. Kiválasztódnak az általa okozott epével zsír emulgeálás, azaz a nagy zsírrészecskék lebontása kisebb, könnyebben emészthető cseppekké. A növények (mellvért) és az állatok (varangy) egyes mérgező anyagai szintén szteroid jellegűek.
Koleszterin kapcsolat
A koleszterin egy tipikus állati szterin, amely minden sejtben és folyadékban előfordul. Egy év óta először izolálták 1784 epekő, azóta 17 Nobel-díjat osztottak ki tanulmányai kapcsán.
A koleszterin vízben oldhatatlan vegyület. Molekulája amfifil, a nem poláros rész egy hosszú szénlánc "farka", a gyenge poláris karakter OH-csoportja a molekula ellenkező végén helyezkedik el. A kondenzált ciklusok a koleszterinmolekuláknak több erőt adnak, mint más membrán lipidek.
Az emberi testben két koleszterinforrás létezik: 1. külső (exogén), táplálékból származik, és 2. belső (endogén), amelyet túlnyomórészt májsejtek szintetizálnak. Mivel a koleszterin oldhatatlan a vízben (és így a vérben is), továbbadása kötődik lipoprotein komplexek, amelyek egyfajta kerek vezikulák, amelyeken belül koleszterinmolekulák találhatók. És itt találkozunk a "jó" és a "rossz" koleszterin jelenségével.
A májból a szövetekbe a véráramon keresztül a koleszterin kötődik. LDL alacsony sűrűségű lipoprotein részecskék, míg a koleszterin reverz transzferje (a szövetekből a májba) keresztül biztosított HDL nagy sűrűségű lipoprotein. A felesleges koleszterin epe-savak formájában választódik ki a szervezetből, megakadályozva ezzel a test felesleges koleszterin felhalmozódását. Hosszan tartó magas exogén koleszterin (zsíros ételek stb.) Bevitele esetén feleslegben vannak az LDL részecskék, amelyek felhalmozódnak a véráramban, és szűkületet (arteriosclerosis) és az erek későbbi elzáródását okozhatják, különösen az agyban vagy a szívben - szívroham . Az LDL-alapú koleszterint ezért "rossz" -nak, míg a HDL-alapú koleszterint "jónak" nevezik, mert a HDL-részecskék szerepe az, hogy felesleges koleszterint vesznek fel a vérből, és feldolgozás céljából a májba szállítják.
Amellett, hogy a koleszterin a sejtmembránok alapvető összetevője, amelyhez megfelelő konzisztenciát kölcsönöz, az immuntermelő fagocita sejtek megfelelő működéséhez is szükséges. Koleszterin nélkül a vörösvértestek is megszilárdulnak és elveszítik működésüket, csökken a szívműködés, lágyulnak a csontok, és nő a hajlam a gyulladásra. A koleszterinfelesleg az erek fent említett kritikus szűkületét eredményezi, és fennáll a szívroham veszélye (ha az LDL: HDL arány nagyobb, mint 3,5).
Karotinoidok link
A karotinoidok a növényekben és a mikroorganizmusokban sárga, narancssárga, vörös vagy lila színezékként képződnek, amelyek lipidekben könnyen oldódnak. Állatokban és emberekben ezek az anyagok különféle és fiziológiailag fontos vegyületekké alakulnak, pl. β-karotin az A-vitamin prekurzora.
A lipid-kapcsolat bizonyítéka
A lipideket festékkel lehet kimutatni Szudán III, amely zsírban oldódik. A zsírfelszívódás színreakciót eredményez. Az a tény, hogy ezen lipidek molekulái hidrofil és hidrofób végeket tartalmaznak, felhasználható a lecitin típusú vegyületek lipidjeinek kimutatására. Ennek eredményeként folyamatosan folyik a víz, amely körülveszi a hidrofil véget, és a lipidmolekula így egy irányban növekszik. A kapott üreges képződményeket ún mielinfigurák. Ez a jelenség mikroszkóppal figyelhető meg a készítmény különösebb módosítása nélkül. A koleszterin színminta reakcióval detektálható kénsav (vörös gyűrű) alkalmazásával - Salkovsky reakciója, vagy kénsavval készült ecetsavanhidrid használható, amely kék-zöld színű oldatot eredményez. Mennyiségileg a lipideket (mennyiségüket) szerves oldószerrel végzett extrakcióval lehet meghatározni.