Jake Los Angelesben nőtt fel, liberális show-üzleti családdal. Szülei Stephen Gyllenhaal rendező és Naomi Foner forgatókönyvíró. Az ismert színésznek elég érdekes keresztszülei is vannak. Ők Jamie Lee Curtis és Paul Newman. Jake édesanyja nagyszerű feminista, ezért egy házban nőtt fel, ahol édesanyja vacsorákat szervezett különféle feminista csoportoknak, politikusoknak és hollywoodi sztároknak. Ez eddig nagyon érdekesnek hangzik. Jake most New Yorkban él, testvéréhez, Maggie-hez közel, és szűk baráti körrel rendelkezik.
"Még jobban érdekel az életem, mint a munkám. Pályafutásom során eljutottam egy olyan ponthoz, ahol másként érzem magam. Látom, hogy életem nagy részét elhanyagoltam a munkáért. Úgy látom, hogy az élet valami röpke és a világ olyan, amilyen. Megfordultam. "A család, a barátaim és a szerelem felé. Be kell vallanom, hogy most kicsit kevésbé érdekel a munka, és jobban érdekelnek ezek a dolgok." Jake beismerte.
Vouge azt is megkérdezte Jake-től, lát-e gyermekeket a jövőben. "Igen, biztos. Azt hiszem, valószínűleg ezért látom, hogy egyszer abbahagyom a játékot. Tudom, hogy ez az oka." - válaszolta Jake metaforikusan. Úgy tűnik, hogy az elkövetkező 40 év alatt Jake családalapításon gondolkodik.
"Egy nagyszerű apa nevelt fel, aki még mindig szeretett. Anyám és nővérem szokatlan, ezt tudom. A kiszolgáltatottságunk, a nehéz idők közlése, ezért vagyok büszke a családunkra. Anyukám" Ő folyton azt mondja, hogy egyfajta gyerekként tekint rám, és meg akarja védeni. Igaz, hogy néhány dolog rosszul esett, de meg akarják védeni ezt a köteléket, ezt a gyengédséget, legalábbis én ezt gondolom, és hálás vagyok ezért "- ismerte be.
Jake ismert arról, hogy különleges kötelék fűződik néhány férfi kollégájához, és az interneten élők is láthatják. Ezek között van Tom Holland és Ryan Reynolds is. "Ezek a férfi barátságok nagyon fontosak számomra. Mindannyian kétségbeesettek vagyunk, nem?" kérdezte. Úgy tűnik, Jake nagyon tiszteli a barátait.
A 39 éves színész azonban nemcsak filmkarrierje miatt sikeres. 21 évesen debütált a színházi színpadon 2002-ben a London Theatre-ben Anna Paquin és Hayden Christensen mellett. "Olyan emberekkel éreztem magam, akik ugyanúgy néztek a dolgokra, mint én" - idézi fel azokat az időket. Körülbelül 5 évig Londonban élt, és még mindig szereti, ha Nagy-Britanniából érkeznek emberek. Jake még mindig színházi tevékenységet folytat. A Broadway-n játszott a Sea Wall/A Life című filmben, és elismeri, hogy különbségeket lát a brit és az amerikai színház között. "Szeretek színészkedni a filmekben, és nagyon szerencsés vagyok, de igazán otthon érzem magam, amikor egyszerre játszhatok és énekelhetek. Nagyon fiatal korom óta." beismerte. Úgy tűnik, Jake tele van meglepetésekkel, és kíváncsi vagyunk, mit hoz még a karrierje.