A viszonylag rövid, 165 cm-es modell híressé vált a Walt Disney Pictures stúdió - Szülők csapdája - által készített filmben betöltött szerepéről. Szerepelt továbbá a Gimnázium királynője és a csúnya csintalan lányok című vallomásokban is. A kis Lindsay-t az ország minden tájáról érkező gyerekek közül választották a termelők.
A televízióban szerepelt a Másik világ, a Vezérlő fény és Bette című sorozatban, valamint az Életméret és a Szerezz nyomot című játékfilmekben.
Lindsay Lohan hároméves kora óta dolgozik a modell karrierjén, és több mint 60 tévéreklámmal rendelkezik például a Gap és a Pizza Hut vállalatnál. Zenei karrierjét az Ultimate kislemezzel kezdte, amely a Between Us Girls film filmzenéjén szerepel. Az MTV-díjat a Between Us Girls című filmért nyerte el.
Színésznőként és énekesként Lindsay ismertebb botrányairól. Börtönben volt, és nem gondolva a drogokra és az alkoholra, nimfomán lett (a szex megszállottja). 2008-ban Lindsay-t nevezték a legrosszabb színésznőnek a Tudom, aki megölt engem filmben.