Drew tipikus példa arra, hogy mi lehet Hollywood ellentétes világa. John Barrymore unokája valószínűleg nem számíthatott mást, mint egy korai filmkarrierre. És ez valóban rohamosan elkezdődött: a Hirtelen, a Szerelem (1978) után, amelyben hároméves korában játszott, hétéves korában sztár lett, amikor Steven Spielberg tiszta, ártatlan és aranyos lánynak, Gertie-nek nevezte a nagy sikerű ET-ben - Alien (1982).
Ez a szerep hírnevét és átkát hozta: azonnal szeretett sztár lett belőle, ugyanakkor a magazin borítói és a színészi szerepek mellett kezdett észrevenni alkoholt és elég éles bulikat. Tehát fiatal lányként úgy döntött, hogy alkoholfüggőség miatt kezeli, sőt önéletrajzot is írt: Elveszett kislány (1990).
A visszatérési kísérlet már régóta nagyon kínos, és az 1990-es évek közepén a Playboy magazin hírneve nem növelte hírnevét. Amikor úgy tűnt, hogy saját sorsa lesz az elpazarolt gyermektehetségek, az üdvösség Woody Allen Mindenki mondja: Szeretlek (1996) című filmjének elkötelezettségével jött létre. Mostantól egyértelmű, hogy Drew nemcsak a sugárút anyaga, hanem nagyon jó színésznő is. Ezt Danielle szerepével bebizonyította az Örök történet (1998) című valódi mesében. A mostohalány és megalázott lány szerepe mindazért, ami végül szerelmet talál az ifjú hercegben, visszatért a színészgárda szereplőihez és megbecsült színésznőkhöz, amit aztán számos más szereppel megerősített, és vetélkedőivel bizonyította, hogy elképzeléseik a kis a dicsőség korai volt.
A visszatérés Hollywood napsütötte oldalára bizonyíték volt (szerepe Cameron Diaz mellett) a Charlie angyalai (2000) és a Charlie angyalai 2: Teljes fojtásban (2003) című filmekben. A komikus helyzet, a csillagok stábja és a jól megírt forgatókönyv nagy sikerűvé tette a filmeket, így Drew-nak nem kell aggódnia a jövője miatt. Az biztos, hogy egy kis produkciós céget is alapított, és kipróbálta a rendező mesterségét a mi üzletünk (2011) és a Rollerky! (2009).
Filmográfia
Rendezte
Legjobb tengerpart: üzletünk (2011), Rollerky (2009).
Termelés
Charlie angyalai (2011), Nem is olyan rossz neked (2009), Rollers (2009), Fanatically in Love (2005), A régit meg kell ölni! (2003), Charlie angyalai 2: Teljes gázzal (2003), Donnie Darko (2001), Charlie angyalai (2000), Unkill (1999), Olive, a többi rénszarvas (1999).
Zene
Szürke kertek (2008); Zene és szöveg (2007); Szerencsés vagy (2007).