A színésznő korábban egyáltalán nem akart vágni, de miután elfogadta az új filmszerepet, meggondolta magát.Shailene Woodley amerikai színésznő levágja a hosszú haját. Teszi ezt azért, mert szerepet játszik a bestseller adaptációjában. John Green's Stars (2012) a hibás, míg több mint 20 centiméter hosszú szálakat szentel a Hajhulló gyermekek szervezetnek. Parókákat gyárt olyan gyermekek számára, akik egészségügyi okokból elvesztették a hajukat.
"Az elmúlt öt évben megpróbáltam a lehető leghosszabb ideig nőni a hajam. Mélyen gondolkodni kezdtem azon, miért akarok ennyi hajat a fenekemig. Eddig elhatároztam, hogy soha nem vágom el őket. A szombat a legrövidebb lesz, mint valaha, és megkönnyebbülök, készen állok és izgatott vagyok,"Mondta a Tumblr mikroblog hálózatán.
Woodley a A sztárokat hibáztatja című filmben Hazel Lancaster, akinek tizenhárom évesen diagnosztizálták a 4. stádiumú pajzsmirigyrákot, és elkezdte a halálra való felkészülést. Aztán orvosi csoda történt, és a tüdejében csökkentek az áttétek.
Azóta nem jár iskolába, nincsenek barátai, és nem tudja, hogy néz ki a normális élet, mert oxigénpalackhoz van kötve és erős gyógyszereket szed, hogy megakadályozza a daganatok terjedését. A daganatos betegek támogató csoportjának gyűlölt találkozóján azonban találkozik August Watersszel (Ansel Elgort), akinek stílusa, humorérzéke, hanyatlóban lévő rákja és csak neki szeme van. Ezzel egy eddig ismeretlen szerelmi világot kezd felfedezni az élet és a halál határán. A Josh Boone rendezésében készült film jövőre kerül a mozikba. A forgatókönyvet Scott Neustadter és Michael H. Weber szolgáltatta, akiknek filmje a Nyár 500 napja (2009) vagy az új The Spectacular Now (2013).
A huszonegy éves Shailene Woodley epizódszerepekkel kezdte az olyan sorozatokat, mint az O.C. Kalifornia (2003 - 2007), Criminal New York (2004) vagy hívják Earlnek (2005 - 2009). Alexander Payne rendező és forgatókönyvíró Children of My (2011) című filmjének köszönhetően vált a nyilvánosság számára ismertté, amely Oscar-díjat kapott a legjobban adaptált forgatókönyvért.
Előadásáért Golden Globe jelölést kapott, és elnyerte a Independent Spirit Award-ot vagy az MTV Movie Award-ot. Jelenleg az Amerikai tinédzser titkos élete (2008) sorozatban játszik, ahol a főszereplőt, Amy Juergens-t alakítja.