Tanulmányainak sikeres befejezése után az állami jogi egyetem, ahol később tanított, csábító ajánlatot kapott, hogy dolgozzon a szentpétervári városházán, amelyet akkor még mindig nagyon népszerű Anatolij Sobcsak polgármester vezetett. Medvegyev professzora volt az egyetemen. Az akkori Szobcsakov tanácsadó, Vlagymir Putyin, az Orosz Föderáció későbbi elnöke és szintén szentpétervári származású, megadta neki a lehetőséget, hogy a városnak dolgozzon.
2000-ben Medvegyev már Putyin választási kampányának élén állt, és a győzelem után Putyin a Gazprom energiaóriás vezetői posztjával jutalmazta. Az irányítása alatt álló vállalat az előző vezetésének számos korrupt ügye után nyert hitelességet. Medvegyev politikai emelkedése azonban folytatódott, és öt évvel később Oroszország miniszterelnök-helyettese lett. A csúcs azonban három évvel később várt rá, amikor egyértelmű győzelem után ő lett az Orosz Föderáció új elnöke.
Külföldön Medvegyev elsősorban annak köszönheti pozitívumát, hogy Putyinnal és legfontosabb munkatársaival ellentétben semmilyen kapcsolat nem ismert a KGB kommunista titkosszolgálatával. Általában pragmatikusnak számít, aki elvet minden ideológiát. Ő maga kijelenti, hogy a liberalizmus áll közelebb hozzá, és a demokrácia és a szabad piac híve. Medvegyev külpolitikai nézeteit "európainak" nevezte. Ezt majdnem két év alatt megerősítette hivatalában, de megerősítette azt is, hogy nem érdekelt abban, hogy szembenézzen Putyinnal. Három hónappal a választások után Medvegyevnek szintén szembe kellett néznie az első nagyobb próbával, amely az augusztusi háború volt Grúziával.
Medvegyev rajong a brit rockzenében, különösen olyan zenekarokban, mint a Black Sabbath, a Led Zeppelin, a Pink Floyd, de ő leginkább a Deep Purple-re hajlik. Ez utóbbi együttes még meghívást kapott Moszkvába, hogy 2008 februárjában jöjjön el a Gazprom akkori vezetőjéhez búcsúzni, mivel várhatóan a választások után a Kremlbe költözik. A koncertet a Gazprom 15. évfordulójának elhalasztott ünnepségei részeként is megrendezték. Medvegyev bakelitlemezeket is gyűjt.
A zene mellett az orosz vezető sportkal is foglalkozik - különösen szereti az erősítést és az úszást, állítólag összesen napi három kilométert úszik. Medvegyev szerint szintén lelkes olvasó, kedvencei között szerepel az orosz író, Mihail Bulgakov és J.K. Rowling és a Harry Potter. Rajong a jógáért, és szeret sakkozni. Érdekes, hogy Dmitrij Medvegyev kisebb figura, alig több mint 160 centiméter.
Dmitrij Medvegyev nős, felesége, Svetlana, 15 éves Ilya fia van.